Anh đạt kỉ lục đầu tiên vào năm 2001 khi một mình ăn hết 50 chiếc bánh mỳ xúc xích trong 12 phút tại cuộc thi ăn tại đảo Nathan’s Coney, gấp đôi kỷ lục tại cuộc thi năm trước. Kết quả bất ngờ đến nỗi chương trình không đủ bảng số và đã phải ra dấu bằng bảng viết tay số xúc xích mà anh đã ăn. Liên tiếp 5 năm sau đó Kobayashi vô địch giải thi đấu này.

Chân dung nhà vô địch ăn uống thế giới.

Dù là người vô địch ăn uống nhưng anh chàng lại có vóc người khá nhỏ. Kobayashi cao 173 cm và nặng chỉ có 58 kg, tự nhận mình không có bất cứ tài năng gì đặc biệt. Để tập luyện anh thường ăn số lượng thức ăn ngày càng nhiều nhưng lại tuân theo chế độ thể thao cường độ cao để đốt cháy hết lượng chất béo đã tiêu thụ. Sinh ra được giáo dục rằng không được lãng phí bất cứ thứ gì, bạn học thời thơ ấu từng kể anh đã uống 10 hộp sữa lớn như thế nào.

Tính đến thời điểm hiện tại anh đã giữ 14 kỷ lục ăn uống thế giới và vô số kỉ lục quốc gia cũng như châu lục. Đồ ăn được tiêu thụ rất đa dạng từ bánh gạo, sandwich, hamburger… cho tới lẩu, não bò.